В 1348 году Флоренцию охватила сильнейшая эпидемия чумы, которая унесла столь великое множество жизней, что население города сократилось почти наполовину. С этим страшным событием оказалось сюжетно связано крупнейшее явление интеллектуальной жизни — знаменитый сборник новелл «Декамерон» Джованни Боккаччо (написан в 1352—1354 гг.).
  Величайшая заслуга флорентийского писателя Джованни Боккаччо состоит в том, что он, полностью открестив¬шись от схоластической учености, дал картины реальной жизни, в которой действуют самые обыкновенные люди; есть среди них умные и глупые, добрые и злые, простодушные и хитрые, веселые и угрюмые, смелые и трусливые, богатые и бедные, духовенство и миряне, знатные и простолюдины.
  Эти новеллы рассчитаны на читателя, которому свойственны любознательность и юмор. В середине XIV века по проекту Якопо Таленти пристроили колокольню к церкви Санта Мария Новелла.
  В 1355 году возобновилось строительство собора, которым руководила специальная комиссия. Модель здания, сделанную Арнольфо ди Камбио, уничтожили, а Франческо Таленти создал новую модель, в которой был укрупнен шаг опор нефа, и таким образом собор должен был сделаться длиннее. В 1367 году решили увеличить подкупольную часть собора и сделали третью модель, уничтожив предыдущую. Построили субструкции купола и его восьмигранный тамбур, но сам купол не возвели, ибо не смогли придумать, как лучше решить эту очень сложную техническую задачу.
  Одной из своеобразных церквей Флоренции является Орсанмикеле; ее название образовалось из Сан Микеле ин Орто (церковь св. Михаила в Саду), потому что здесь еще в VIII в. находилась церковь Архангела Михаила в монастырском саду. Впоследствии по решению коммуны церковь сломали, а на освободившемся месте открыли торговлю зерном. В 1290 году по проекту Арнольфо ди Камбио для этой цели построили крытый рынок —Лоджию дель Грано; в верхнем этаже здания разместились общественные склады зерна на случай неурожая или войны. На одном из пилястров аркады нижнего этажа находилась икона Богоматери, которую стали называть Nostra Donna del Pilastro.
  В 1304 году здание сильно пострадало от пожара и толькоы в 1337 году приступили к его перестройке, продолжавшейся до 1404 года под руководством тех же архитекторов, которые ведали сооружением собора:
  Франческо Таленти, Бенчи ди Чионе, Нери ди Фиораванти и Симоне Таленти. Надстроили третий этаж, а первый обратили в церковь св. Девы Марии и ее матери Анны; последнюю особо почитали, ибо в ее день 26 июля 1343 года была одержана победа над тираном Готье де Бриенном, герцогом Афинским. Аркады бывшей лоджии замуровали, а полукруглые арки заполнили изящной ажурной композицией, в которой сочетаются элементы готического и романского стиля.
  В стенах первого этажа с внешней стороны сделали ниши, в XIV—XVII веках флорентийские цехи украсили их статуями своих святых покровителей. Внутри церкви в середине XIV века для иконы Богоматери соорудили по проекту Андрее Орканьи очень нарядный и богато инкрустиро¬ванный мраморный табернакль в готическом стиле на деньги, пожертвованные горожанами во время ужасной эпидемии чумы в 1348 году.
  Икона приписывается кисти Бернардо Дадди (1366 г.); в ней еще чувствуется некоторая скованность, лицо мадонны бесстрастно, и странное впечатление производят ее нарочито удлиненные глаза, а младенец Христос, толстенький, но угловатый, весь преисполнен внутреннего напряжения и смотрит на нее опасливым взглядом, Табернакль украшен мраморными, барельефами работы Андреа Орканьи, по которым видно, что скульптура еще не обрела свой новый и достаточно выразительный голос, но уже освободилась от сковывающей силы традиции: фигуры стали материальными, их объем ощущается под одеждами, спа¬дающими мягкими складками, но им еще не хватает одухотворенности; создается впечатление, что художник может многое, но ему нечего сказать, ибо новое мировоззрение еще не сформировалось.
  В 1376—1382 гг. на площади Синьории рядом с Палаццо Веккьо построили под руководством Бенчи ди Чионе и Симоне Таленти предполо¬жительно по рисунку Андреа Орканьи высокую и просторную трехарочную лоджию — парадное помещение для официальных церемоний; до XIV в. она называлась Лоджия делла Синьория (или делль’Орканья), впоследствии Лоджия деи Ланци.
  От XIV века сохранился дворец семейства Даванцати — высокое много¬этажное здание с открытой галереей наверху и помещением для магазинов внизу; внешне оно меньше напоминает неприступную твердыню, чем более ранние дворцы, но при случае тоже могло быть обращено в крепость, ибо жилые помещения расположены достаточно высоко от земли, однако Палаццо Даванцати совсем не похоже на дом-башню и в архитектурном плане, бесспорно, представляет интерес как памятник века, несколько менее сурового, чем предшествующие столетия.   Жизнь во Флоренции шла вперед, отмирало старое, крепло новое: знать была сломлена, ее место заняли разбогатевшие пополанские семьи, а количество эксплуатируемых чесальщиков шерсти (чомпи) угрожающе увеличилось.
  В 1378 году они подняли восстание против «жирного» народа, заявив о себе как о серьезной социальной силе; к ним примкнула прочая беднота. Они овладели властью, избрали новое правительство, а гонфалоньером справедливости сделали Микеля ди Ландо. Однако «жирные» сумели перема¬нить его на свою сторону и снова утвердиться у власти, а многим чомпи пришлось покинуть Флоренцию по соображениям не только политическим, но и экономическим: сукноделие в городе стало страдать от возросшей конкуренция со стороны других итальянских городов и от сокращения рынков труда.